"スペリートップサイダー (Sperry Top-Sider)"は、1935年ポール・スペリーによってアメリカ・マサチューセッツ州で創業された世界初のボートシューズ（デッキシューズ）ブランドである。海を愛する家族のもとに生まれ、幾度となく南太平洋を旅してきた彼の祖父に多大な影響を受け、航海への強い憧れを抱かせるきっかけとなった。ヨット乗りであったポールは、船上では水で滑りやすい靴が命取りになることに頭を悩ませていたが、ある日愛犬が氷の上を難なく走り回っていることにインスピレーションを得て、甲板上でも滑りにくい靴の開発を行い、「スペリーソール」と呼ばれるゴム製のアウトソールを開発する。このソールは滑りを防ぐために細かな溝を波状に入れたもの。この靴は瞬く間に船乗りの間で評判となり、第二次世界大戦中、アメリカ海軍のオフィシャル・シューズとして認定されるまでとなる。現在もアメリカズカップの公認シューズとして現在も大会をサポートし続け、その古き良き風格を守り続けている。

濡れていても滑りにくく、デザイン性にも優れていることで人気の"スペリートップサイダー (Sperry Top-Sider)"のシューズは、「デッキシューズ」と呼ばれるタイプの履き物を作った初めてのブランドとして知られている。彼は、それまで船上の濡れた甲板では滑ってしまい、危険で使いにくかったシューズのソールに波状の溝を入れることで滑りにくいソールを開発した。その機能性の高さから、アメリカ海軍兵学校やアイビーリーグなどで愛用され、第53代アメリカ大統領のジョン・F・ケネディも同ブランドの靴を愛用していたことでも知られている。また、機能性だけでなくデザイン性にも優れており、カジュアルに使いやすく、シンプルなデザインの「コットンキャンバスタイプ」、レザーを使ったクラシックな印象を与える「レザータイプ」の2タイプがメインである。その他、オーソドックスなもの以外にも個性的なシューズも人気となっている。